杭州府海寧州硤石鎮(zhèn)人。以字行，晚號(hào)澹寧，筆名飛生、余一。名字出自《周易·震卦》“震驚百里”。祖父蔣光煦（號(hào)沐公）是著名的藏書家、刻書家，建“別下齋”藏書樓一座，貯書10萬(wàn)冊(cè)，刻印《別下齋叢書》、《涉聞梓舊》等多種書籍流傳于世。父親蔣學(xué)烺（號(hào)壺隱），因生下來(lái)缺左臂，沐公不喜歡他，送他到寺廟出家做小沙彌。長(zhǎng)大還俗學(xué)醫(yī)，懸壺濟(jì)世，娶浙江海鹽秀才、名醫(yī)楊笛舟的獨(dú)生女楊鎮(zhèn)和為妻。她是賢妻良母，又通文墨，成為蔣百里的啟蒙老師。
蔣百里13歲時(shí)父親亡故，與母親相依為命。出家人不能歸族，其父未得到遺產(chǎn)，家庭生活困苦。其時(shí)蔣百里的叔父蔣世一延請(qǐng)老秀才倪勤叔給自己的孩子授業(yè)。喜歡讀書的蔣百里經(jīng)常溜到書房里去聽講，倪勤叔見他聰慧，頓生愛才之心，知道他家境清寒，就對(duì)他的母親說(shuō)：“這孩子是可造之才，我愿教百里讀書，不收‘束修’（按當(dāng)時(shí)的習(xí)俗，未做詩(shī)文的學(xué)生每年6元至8元大洋，已開筆的8元至12元）。”從此窮學(xué)生就從倪勤叔讀書，學(xué)習(xí)詩(shī)文。蔣百里過目不忘，除了能熟背四書五經(jīng)，課余還讀《水滸傳》、《三國(guó)演義》、《西游記》、《封神榜》等古典小說(shuō)，爬上茶館茶桌，手舞足蹈，繪聲繪色地講上述故事給茶客聽，被譽(yù)為“神童”。
中日甲午之戰(zhàn)，深深地刺激了蔣百里。15歲時(shí)他經(jīng)常手捧《普天忠憤集》，挑燈夜讀，讀至熱血沸騰處，放聲痛哭，淚如雨下，立誓為國(guó)效命。1898年，戊戌變法，16歲的蔣百里考中秀才。受維新思想的影響，渴望讀到新書。恰逢雙山學(xué)院購(gòu)進(jìn)了四大櫥經(jīng)、史、子、集和時(shí)務(wù)、策論、算學(xué)、格致等書。聽到這個(gè)消息，蔣百里真如窮人得著了寶藏，請(qǐng)求老師早一二小時(shí)放學(xué)，讓他到雙山書院中看書。蔣百里如饑似渴地吸吮知識(shí)，以研讀文學(xué)一類為多。[1]
1900年春，蔣百里18歲時(shí)，應(yīng)同邑橋鎮(zhèn)孫氏之請(qǐng)，聘為塾師。不久在方雨亭縣令的介紹下，蔣百里到林迪臣創(chuàng)辦的求是書院（浙江大學(xué)前身）就讀深造，同學(xué)中有錢學(xué)森之父錢均夫等人。1901年，方縣令、林知府、陳監(jiān)院（陳仲恕）3人共同出資，送蔣百里東渡日本留學(xué)。光緒卅一年（1905年）日本陸軍士官學(xué)校步科第三期畢業(yè)班畢業(yè)。
1902年，中國(guó)留日學(xué)生已達(dá)3000人左右，大多思想激進(jìn)，傾向革.命。同年，蔣百里當(dāng)選為中國(guó)留日學(xué)生大會(huì)干事，并組織“浙江同鄉(xiāng)會(huì)”，又于1903年2月創(chuàng)辦大型綜合性、知識(shí)性雜志《浙江潮》。該雜志32開本，月刊，每期約8萬(wàn)字，行銷國(guó)內(nèi)，魯迅先生積極支持《浙江潮》，每期都寄回國(guó)內(nèi)讓親友閱讀，他的第一批作品《斯巴達(dá)之魂》等，即發(fā)表于《浙江潮》。身系上海獄中的章太炎先生的詩(shī)文也在該刊登載，《獄中贈(zèng)鄒容》一詩(shī)萬(wàn)人爭(zhēng)誦。
百里將軍對(duì)日本人的軍事評(píng)價(jià)不高，但是他后半生和日本結(jié)緣不少。他是歷民zf對(duì)日作戰(zhàn)計(jì)劃的主要設(shè)計(jì)者，他編著的《國(guó)防論》成為整個(gè)第二次世界大戰(zhàn)中中國(guó)軍隊(duì)的戰(zhàn)略指導(dǎo)依據(jù)。在這部讓蔣百里耗盡心血的千鈞之作的扉頁(yè)上，將軍飽含深情地寫下了這樣的字句：“千言萬(wàn)語(yǔ)化作一句話，中國(guó)是有辦法的。”八年抗戰(zhàn)的戰(zhàn)場(chǎng)上，無(wú)數(shù)百里將軍在保定軍官學(xué)校、在陸軍大學(xué)帶出來(lái)的國(guó)防軍子弟浴血沙場(chǎng)，成為中國(guó)軍隊(duì)高層指揮官的柱石。
蔣百里為《浙江潮》所寫的發(fā)刊詞，情文并茂，傳誦一時(shí)。他又以飛生、余一等筆名，發(fā)表《國(guó)魂篇》、《民族主義論》等長(zhǎng)篇論文連載，宣揚(yáng)民主革.命，提倡民族精神。立論獨(dú)到，條理清晰，文辭流暢，感情奔放，頗類梁?jiǎn)⒊墓P；而他傾向革.命，又不同于梁?jiǎn)⒊母牧贾髁x，頗受讀者注意。
1906年留學(xué)德國(guó)。武昌起義后，任浙江都督府總參議。1912年任保定陸軍軍官學(xué)校校長(zhǎng)，1913年，任袁世凱總統(tǒng)府一等參議。1917年，任黎元洪總統(tǒng)府顧問。1919年五四運(yùn)動(dòng)爆發(fā)時(shí)，蔣百里正與梁?jiǎn)⒊纫黄鹑W洲考察。次年春回國(guó)，正值國(guó)內(nèi)提倡新文化，一時(shí)如風(fēng)起云涌。梁?jiǎn)⒊罡杏跉W洲的文藝復(fù)興，決心放棄政治生涯，全力從事新文化運(yùn)動(dòng)，蔣百里積極參與，成了梁氏最得力的助手，號(hào)稱“智囊”。他不僅出主意，更著書立說(shuō)，成為新文化運(yùn)動(dòng)的戰(zhàn)將。1923年同胡適組織新月社。1925年任吳佩孚部總參謀長(zhǎng)。1933年赴日考察，認(rèn)為中日大戰(zhàn)不可避免，擬定多種國(guó)防計(jì)劃．呼吁國(guó)民zf備戰(zhàn)。1935年，任軍事委員會(huì)高等顧問。1936年赴歐美考察，回國(guó)后倡議發(fā)展空軍。1937年9月，他以蔣介石特使身份出訪意、德等國(guó)，回國(guó)后發(fā)表《日本人》及《抗戰(zhàn)基本觀念》，斷定日本必?cái)�，中�?guó)必勝。1938年8月代理陸軍大學(xué)校長(zhǎng)。