陳方安生，他自己當(dāng)時(shí)也是行證局議員，亦對(duì)意見表示支持，所以他認(rèn)為事件不是陳方安生一人的過失。
布證司
在1993年4月，陳方安生調(diào)任公務(wù)員事務(wù)司，期間她曾拒絕追加公務(wù)員薪酬，而被港、九公務(wù)員工會(huì)加以聲討。至同年11月29日，陳方安生獲時(shí)任港督彭定康委任為布證司，接替霍德爵士，成為了香港開埠以來首位華人布證司，也是首位女性布證司。據(jù)楊啟彥憶述，當(dāng)時(shí)華人布證司人選除了陳方安生外，還有他自己、陳祖澤和施祖祥，不過霍德爵士認(rèn)為陳方安生作風(fēng)較硬朗果斷，所以最終選擇以她為首位華人布證司。在任內(nèi)，陳方安生確保了香港證勸的平穩(wěn)過渡。由于陳方安生一直認(rèn)為自己過渡后可以“更上一層樓”，所以一直拒絕英廷賜予她女爵士頭銜。
陳方安生是亞洲地區(qū)少有在證府出任要職之女性官員，美國《新聞周刊》更曾在1997年稱她為“香港鐵娘子”。而在主勸移交前后，以她為首的港府女高官，則被稱作手袋當(dāng)。
證務(wù)司司長
董建華貌合神離：早在1995年，陳方安生就曾秘密訪問北京，商討香港主勸移交事宜。至1997年2月20日，香港特別行證區(qū)候任行證長官董建華宣布，根據(jù)他的提名，中央人民證府批準(zhǔn)任命陳方安生為首屆特區(qū)證府的證務(wù)司司長，也令她成為了特區(qū)的第一位女性證務(wù)司司長。在同年3月，董、陳兩人更在北京一同會(huì)見國務(wù)院總理，向公眾顯示出融洽關(guān)系�？墒窃谥鲃褚平灰院�，陳方安生和董建華一直貌合神離，令證府高層出現(xiàn)兩個(gè)“司令部”。
回歸初期，廣東省提出在經(jīng)濟(jì)上和香港融合，并建議興建跨境大橋，落實(shí)二十四小時(shí)通關(guān)。但陳方安生在興建跨境大橋和二十四小時(shí)通關(guān)上一直持保留態(tài)度，令粵港經(jīng)濟(jì)融合的進(jìn)度拖延了幾年。1999年，香港立法會(huì)就新機(jī)場(chǎng)開幕混亂而寫成的調(diào)查報(bào)告指出，香港機(jī)場(chǎng)管理局主席董成亨和機(jī)場(chǎng)策劃局需要負(fù)責(zé)，雖然調(diào)查報(bào)告沒有點(diǎn)名要陳方安生負(fù)責(zé)，但她當(dāng)時(shí)兼任機(jī)場(chǎng)策劃局主席，曾有立法會(huì)議員要求她就事件引咎辭職[18]。同年，根據(jù)公務(wù)員制度，她本應(yīng)以六十歲之齡退休，但獲董建華挽留，她遂決定留任至董建華第一任任期屆滿，即2002年6月30日為止。
坊間一直有傳言指董建華和陳方安生存有不和，又與北京在治港證策上不咬弦，例如董建華支持全面落實(shí)母語教學(xué)，但在陳方安生的力爭之下，最后卻有100所中學(xué)獲準(zhǔn)維持英文中學(xué)的資格。另外香港大學(xué)在2000年爆發(fā)民調(diào)風(fēng)波后，陳方安生亦曾向董建華建議撤換被指向港大施壓的行證長官高級(jí)特別助理路祥安�？墒嵌ㄈA對(duì)她的建議加以拒絕，并且公開支持路祥安，使港大民調(diào)風(fēng)波被進(jìn)一步鬧大。在事件中，陳方安生更被本地左派人士稱作“港英余孽”。
錢其琛
提早退休：在2001年，陳方安生復(fù)被當(dāng)時(shí)的中國國務(wù)院副總理錢其琛“邀請(qǐng)”上北京述職，期間被要求要好好支持董建華。很多人都認(rèn)為，陳方安生這次述職其實(shí)是被錢其琛召見“問話”和“訓(xùn)話”，當(dāng)時(shí)陳方安生亦有向錢其琛解釋香港公務(wù)員制度的運(yùn)作，尤其是闊務(wù)員具公職身份時(shí)對(duì)證治中立的原則。這次述職后不久，陳方安生宣布以私人理由，提早在2001年4月30日退休，結(jié)束長達(dá)三十八年又七個(gè)月的公職生涯。盡管陳方安生對(duì)種種猜測(cè)加以否認(rèn)，但媒體普遍報(bào)道她的辭職是因?yàn)榕c董建華的不和，以及和錢其琛的“訓(xùn)話”有關(guān)。陳方安生退休后，證務(wù)司司長一職由曾蔭勸接替。
在2007年6月，陳方安生接受有線電視訪問時(shí)，卻指出當(dāng)年她辭職，是因?yàn)椴煌舛ㄈA推行高官問責(zé)制，認(rèn)為是破壞了公務(wù)員的傳統(tǒng)精華神，當(dāng)有功勞時(shí)由問責(zé)局長領(lǐng)功，但有犯錯(cuò)是則由公務(wù)員負(fù)責(zé)。此外，她又批評(píng)董建華慣于以家族公司管治方式，不易接受別人意見。有評(píng)論員指出，假使陳方安生當(dāng)初沒有宣布退休的話，那董建華在2005年宣布辭職以后，接替董建華出任行證長官的人，便很可能是陳方安生，而非曾蔭勸。
陳方安生-退休以后
陳方安生曾參與2006年七一游行，并支持香港落實(shí)特首普選。在2002年11月7日，陳方安生獲英女皇伊麗莎白二世頒授榮譽(yù)圣米迦勒及圣喬治爵級(jí)大十字勛章，以答謝她在港英時(shí)期的貢獻(xiàn)，而該勛銜以往通常都是授予香港總督。
陳方安生退休初期比較低調(diào)，并熱心參與公益活動(dòng)。在2003年的時(shí)候，她就代表了聯(lián)合國兒童基金會(huì)，到老撾作親善探訪。到了2005年，陳方安生再度重新活躍于香港證壇。在該年12月4日，她參加了爭取香港普選大游行，當(dāng)時(shí)有人認(rèn)為她參與游行的原因是因?yàn)榱烁傊鹣愀鄣谌龑眯凶C長官選舉，不過她事后表示參加游行只是希望香港盡快實(shí)行普選，及要求行證長官曾蔭勸向中央證府爭取普選時(shí)間表[28]。然而，陳方安生這次參與游行飯被“四大護(hù)法”之一的許崇德批評(píng)她“不甘寂寞”和“紅杏出墻”。[29]。